Pseudonim sceniczny wybrał pod wpływem poety Dylana Thomasa. W grudniu 1960 roku przybył do Nowego Jorku i zaczął grać w tamtejszych klubach folkowych. Rok później, w listopadzie 1961, podpisał swój pierwszy kontrakt płytowy.

Najczęściej postrzegany jest jako współczesny bard, to jego muzyczne doświadczenie obejmuje wiele różnorodnych gatunków oraz styli muzyki rockowej, z których na każdym odcisnął niezatarte piętno swej indywidualności. W ciągu ponad 40 lat kariery Dylan nagrał ponad 40 albumów, otrzymał wiele nagród muzycznych, w tym siedem Grammy, jest wielokrotnym doctorem honoris causa prestiżowych uczelni w USA oraz jest członkiem Rock and Roll Hall of Fame. Jest autorem muzyki do klasycznego już dziś westernu "Pat Garret i Billy Kid". Otrzymał także Oscara za piosenkę "Things Have Changed" z filmu "Wonder Boys".

Twórczość Dylana stała się inspiracją dla całej rzeszy wykonawców. Wielu z nich włączyło jego utwory do swojego repertuaru. Był, obok m.in. Roya Orbisona, Jeffa Lynne'a, Toma Petty'ego, członkiem supergrupy Traveling Wilburys, która pod koniec lat 80. zdobyła sporą popularność. Przestała istnieć z powodu śmierci Orbisona.