Lily przyszła na świat Hammersmith, jednak w dzieciństwie często wraz z rodzicami zmieniała miejsca zamieszkania, przenosząc się do kolejnych dzielnic Londynu. Równocześnie zmieniała szkoły - czasami ze względu na przeprowadzki, czasami z uwagi na zachowanie - w sumie chodziła aż do 13 szkół. Jako 14-latka wylądowała w szkole z internatem, z której jednak uciekła na festiwal do Glastonbury. Ostatecznie rok później porzuciła naukę.

Ze względu na zainteresowania rodziców w domu Lily nigdy nie brakowało płyt. W dzieciństwie słuchała punka, ska i reggae. Obecnie jako swoje inspiracje wymienia dokonania artystów alternatywnej muzyki klubowej, a także The Specials, Rip Rig and Panic, T.Rex, The Slits, Blondie i Wreckless Eric oraz Kate Bush, Prince'a i Eminema.

Lili swoje piosenki zaczęła umieszczać w popularnym serwisie internetowym MySpace.com. Dodatkowo promowała się na blogu opisując epizody ze swego szalonego życia. W efekcie, w październiku 2005 roku wokalistka podpisała umowę z Parlophone (filia EMI). Szefów wytwórni pozytywnie zaskoczyły teksty Lily, pełne ironicznych obserwacji brytyjskiego społeczeństwa i związków damsko-męskich.

Debiutancki album wokalistki zatytułowany "Alright, Still" ukazał się w lipcu 2006 roku. Płyta zawiera 11 utworów, w tym singiel "Smile", słodko-gorzką piosenkę o zemście na wiarołomnym chłopaku, która stała się utworem tygodnia w BBC Radio 1 i wielkim przebojem na Wyspach Brytyjskich. Produkcją albumu zajęli się Future Cut, Greg Kurstin, Pablo Cook, Blair Mackichan i Mark Ronson.

Na początku lutego 2009 roku ukazał się drugi i prawdopodobnie ostatni longplay Allen "It's Not Me, It's You", gdyż artystka pragnie poświęcić się modzie. Wydawnictwo zostało utrzymane w stylistyce electro popu, z niewielkimi wpływami ska i reggae. Singlem promującym wybrano utwór "The Fear".